어떤 콜드메일이 샘 알트먼을 팟캐스트로 이끌었는가

거물들의 시간을 얻는 것은 운이 아닙니다. 샘 알트먼, 마크 베니오프를 섭외한 해리 스테빙스의 콜드 이메일 공식과 AI 활용 개인화 팁을 확인하세요.

Feb 13, 2026

Contents

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이 글을 읽으면 알 수 있어요!

✅ 세계적 리더들의 응답을 이끌어내는 해리의 53번의 집요한 시도

✅ 바쁜 상대의 시간을 존중하면서 목적을 달성하는 콜드 이메일 표준 구조

✅ AI를 활용해 수천 통의 메일 사이에서 돋보이는 극강의 개인화 기법

스타트업 대표에게 가장 어려운 미션 중 하나는 우리가 꼭 만나야 할 '거물'들의 시간을 얻어내는 것입니다. 20VC의 해리 스테빙스는 샘 알트먼, 마크 베니오프 같은 리더들을 자신의 팟캐스트에 줄 세우는 것으로 유명합니다.

단순히 운이 좋았던 것이 아닙니다.

그는 철저하게 계산된 시스템과 압도적인 집요함으로 그들의 'Yes'를 끌어냈습니다. 거절할 수 없는 콜드 이메일 전략의 정수를 정리했습니다.

1. 거절은 끝이 아니라 과정이다: 53번의 시도

해리는 세일즈포스의 마크 베니오프를 섭외하기 위해 무려 53번의 이메일을 보냈습니다. 일주일에 한 번씩, 1년 넘게 매번 다른 각도에서 문을 두드린 것입니다. 대부분의 사람이 두세 번의 거절에 포기할 때, 그는 포기 대신 A/B 테스트를 선택했습니다.

다양한 접근
- 상대가 좋아하는 음료, 최근 휴가지, 기업의 분기 실적 등 개인화 요소를 계속 바꿔가며 시도했습니다.
집요함의 증명
- 이러한 꾸준함은 그 자체로 "나는 당신을 만나기 위해 이만큼의 노력을 기울이는 사람이다"라는 강력한 신뢰의 증거가 됩니다.

바쁜 리더들의 시간을 존중하는 이메일은 구조부터 다릅니다. 해리가 사용하는 최적의 레이아웃은 다음과 같습니다.

해리는 이메일 마지막의 '추신(P.S.)'에서 승부를 봅니다. 여기서 그는 LLM(대형언어모델)을 영리하게 활용하여 수만 통의 스팸 사이에서 메시지를 빛나게 만듭니다.

AI 활용 프롬프트 예시
"이 인물에 대해 소수의 사람만 알고 있는, 감동을 줄 만한 정보 5가지를 찾아줘."

이러한 조사를 통해 상대가 선호하는 특정 연도의 위스키나 아주 오래전 인터뷰에서 흘린 사소한 취향을 언급합니다. 받는 사람으로 하여금 "이 사람은 나에 대해 정말 깊이 연구했구나"라는 느낌을 받게 만드는 것이 핵심입니다.

해리 스테빙스는 "모든 상호작용은 제품이다"라고 믿습니다. 이메일 한 통, 문장 한 줄에서도 평범함을 거부하고 탁월함을 추구하는 태도가 샘 알트먼 같은 아웃라이어들을 움직인 원동력입니다.

우리 회사의 잠재 고객이나 파트너에게 보내는 메시지가 '적당히 괜찮은' 수준에 머물러 있지는 않나요? 집요한 시스템과 AI를 활용한 압도적인 디테일을 갖춘다면, 여러분이 꿈꾸던 그 '북극성' 같은 인물도 반드시 응답할 것입니다.

Q1. 53번이나 메일을 보내는 것이 오히려 스팸이나 스토킹으로 느껴지지 않을까요?

단순히 똑같은 내용을 반복해서 보내는 것은 스팸입니다.

하지만 해리의 방식은 매번 새로운 가치나 정보를 포함하며, 상대의 최근 행보에 맞춘 업데이트를 제공하는 'A/B 테스트'에 가깝습니다. 정중함을 유지하되 매번 다른 관점을 제시한다면, 상대는 이를 불쾌함이 아닌 '진정성 있는 끈기'로 해석하게 됩니다.

Q2. 초기 기업이라 내세울 '사회적 증거(Social Proof)'가 부족할 땐 어떻게 하나요?

규모가 작다면 '숫자' 대신 '비전'이나 '공통의 적'을 활용하십시오.

"우리는 현재 업계의 이러이러한 불합리함을 해결하고 있으며, 당신의 철학이 우리 팀에게 큰 영감을 주었다"는 식의 진정성 있는 연결고리를 만드는 것이 중요합니다.

또한, 아주 작은 성과라도 구체적으로 언급하면 신뢰도를 보완할 수 있습니다.

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